Ο νεαρός Ελληνας πρωταθλητής, ηττήθηκε 6-4, 3-6, 6-3 από τον Ρώσο, Ντανιίλ Μεντβέντεφ και αποκλείσθηκε από την συνέχεια της διοργάνωσης. Οι δύο παίκτες, που συναποτελούν την νέα γενιά του παγκόσμιου τένις, προσέφεραν στους θεατές πλούσιο θέαμα, καθώς κυρίαρχα στοιχεία του αγώνα, ήταν το πάθος, η ένταση και ο ενθουσιασμός. Ο Μεντβέντεφ πήρε το πρώτο σετ με 6-4, ο Τσιτσιπάς αντέδρασε στο δεύτερο και ισοφάρισε, αλλά ο Ρώσος πέρασε στον ημιτελικό, καθώς αποδείχθηκε πιό ψύχραιμος και πιό αποτελεσματικός στις λεπτομέρειες.
Ο Μεντβέντεφ θα αντιμετωπίσει στον ημιτελικό τον «οικοδεσπότη» και θρύλο του διεθνούς τένις, Ρότζερ Φέντερερ, ο οποίος επικράτησε του Γάλλου, Ζιλ Σιμόν με 7-6, 4-6, 6-4. Ο Ελβετός υπεραθλητής, που άρχισε την καριέρα του ως ένα από τα παιδιά που μαζεύουν τις μπάλες στο τουρνουά της Βασιλείας (!), θα διεκδικήσει την συμμετοχή του στον τελικό της εν λόγω διοργάνωσης για 12η φορά σε ισάριθμες συμμετοχές!